Родился 15 июля 1880 года в Вологодской губернии в семье обедневших московских дворян.
1 октября 1901 года вступил в службу вольноопределяющимся 2-го разряда в 11-й гренадерский Фанагорийский полк, выдержав экзамен в Ярославском кадетском корпусе.
30 января 1904 года был уволен в запас, но уже 31 октября призван на службу и зачислен в 6-й Сибирский запасной батальон. 31 августа 1905 года выдержал экзамен при Омской войсковой команде на чин прапорщика запаса армейской пехоты, переведен 2 ноября этого же года в 10-й Омский пехотный Сибирский полк. 22 июня 1906 года назначен в 11-й гренадерский Фанагорийский полк, находящийся в Ярославле. В 1911 году, увлекшись авиацией, вступил в число учеников авиационной школы при Московском обществе воздухоплавания, которую и окончил осенью 1912 года в звании пилота-авиатора.
Желая получить более основательную теоретическую подготовку и познакомиться с аппаратами новейших систем, 20 марта 1913 года поступил в Офицерскую воздухоплавательную школу, Авиационное отделение которой окончил по первому разряду 25 ноября 1913 года, выдержав экзамен на звание «Военный летчик».
С 25 ноября 1913 года Макшеев — младший офицер авиаотряда Гренадерского корпуса.
С начала Первой Мировой войны поручик Макшеев воевал в Гренадерском авиаотряде под командованием В.А.Юнгмейстера. До мая 1915 года он совершил 27 боевых вылетов (налёт 39 часов 13 минут), не раз попадал в аварии.
1 мая 1915 года командирован в Севастопольскую военную авиационную школу, в июне переведен в Военную авиашколу. С 21 августа 1915 года Макшеев – младший офицер 31-го корпусного авиационного отряда, а с ноября – начальник отряда. 17 декабря 1915 года переведен в Эскадру воздушных кораблей. 16 марта 1916 года назначен командиром воздушного корабля «Илья Муромец XVI» в 3-м отряде Эскадры.
В начале сентября 1916 года в штабе Западного фронта родилась идея совершить налёт на местечко Боруны, находящегося недалеко от Крево и Сморгони. 12 сентября 1916 года корабль «Илья Муромец XVI» , под командованием поручика Макшеева был сбит там же.
25 марта 1917 года награжден орденом Св. Георгия 4-й степени.
- Белявина, В.Н. Беларусь в годы Первой мировой войны: война в небе / В.Н.Белявина. – Минск: Беларусь, 2013. – С. 133-134.
- Лигута, В. Наша кровь у Сморгони: подвиг «Муромца» №16/ Владимир Лигута. – Минск: Виктор Хурсик, 2005. – С. 39-40.
4. Лигута, В. О чем говорят документы: [краткая биография Д. Макшеева] / Владимир Лигута // Местная газета. – 2005. -№ 71. – 7 июля. – С.13.
5. Макшеев Дмитрий Дмитриевич [Электронный ресурс] // Офицеры русской императорской армии. – Режим доступа: http://ria1914.info/index.php?title=Макшеев_Дмитрий_Дмитриевич. – Дата доступа: 03.10.2018. – Заглавие с экрана.
6. Лигута, В. «Тот войны не видал, кто у Сморгони не бывал»: «русский богатырь» в сморгонском небе / Владимир Лигута. – Гродно: ЮрСаПринт, 2018. – С. 94-96.
